Селище Шалигине, засноване наприкінці XVI — на початку XVII століть.
Назва села походить від імені одного з перших поселенців — Шалигіна, який отримав тут наділ за військову службу. У першій половині XVII століття село було одним з прикордонних пунктів і входило до Російської держави. В 1757 році Шалигине стало власністю князя Барятинського.
З 1708 року селище входило в Крупецьку волость Путивльського повіту Київської губернії, з 1727 — Севську провінцію Білгородської губернії, з 1779 — Курське намісництво і з 1796 — до Курської губернії.
У 1855 році в селищі почав діяти цукровий завод князя Барятинського, який пізніше було взято в оренду цукропромисловцем М. А. Терещенком, та цегляний завод. У 1899 році на місці старого цукрового заводу був побудований новий, в 1918 році при якому відкрили лікарню, яку в 1922 перетворили в сільську.
У 80-х роках XIX століття селище стало волосним центром, пізніше, з середини 20-х років XX століття, було перетворене в центр Шалигинського району.
У січні 1918 року в Шалигиному було окуповане червоними. На початок квітня того ж року селище звільнили гетьманці, але у жовтні Путивльський червоний партизанський загін захопив Шалигине. В кінці вересня 1919 року вже білогвардійці захопили Шалигине, проте у першій половині листопада того ж року частини 41-ї радянської дивізії селище знову було окуповане червоними.
16 жовтня 1925 року Шалигине у складі більшої частини Путивльського повіту було передану зі складу РРФСР до складу Глухівської округи УСРР.
Восени 1929 у Шалигиному почалася примусова колективізація, в 1929—1932 роках у населеному пункті створили вісім колгоспів, у 1935 було створено МТС.
На початку жовтня 1941 року німецькі війська ввійшли до Шалигиного. У лютому 1942 Шалигинський партизанський загін, що складався з 119 осіб, увійшов до складу партизанського з’єднання під командуванням С. А. Ковпака та з травня того ж року базувався в Хінельських лісах, що у Шалигинському районі. Влітку 1942 був створений другий Шалигинський партизанський загін, що діяв на території Шалигинського та інших районів. 3 вересня 1943 року частинами 60-ї армії селище було зайняте.
1956 року Шалигине було віднесено до категорії селищ міського типу, а в 1959 році при укрупненні районів увійшло до складу Глухівського району.
Історія Шалигиного
